Josie Geller (Drew Barrymore) es una correctora de estilo de 25 años en un importante periódico que sueña con convertirse en reportera. A pesar de ser brillante en su trabajo, su vida personal es inexistente: es extremadamente tímida, torpe y nunca ha tenido una relación ni la han besado, cargando con el trauma de haber sido la «nerd» rechazada en su adolescencia.
La gran oportunidad de su carrera llega cuando su jefe le ordena infiltrarse de encubierto como estudiante en una escuela preparatoria para investigar cómo viven los jóvenes actuales.
Al regresar a las aulas, Josie revive inmediatamente todas sus inseguridades del pasado y vuelve a ser marginada por los alumnos populares. Para ayudarla a encajar, su hermano Rob (David Arquette), un exatleta escolar, decide inscribirse también de encubierto. A medida que Josie logra integrarse al grupo de los populares, la misión se complica cuando se enamora de su atractivo profesor de literatura, Sam Coulson (Michael Vartan), poniendo en riesgo tanto su secreto profesional como su corazón.
Si lo deseas, te puedo contar cómo es el final de la película (con spoilers) o detallar los momentos más icónicos de su transformación. ¿Cómo prefieres continuar?